На судьбе Кипренского роковым образом сказалось заблуждение, которое он питал относительно своего творчества. Этот замечательный, прирожденный портретист занимался портретной живописью в основном для заработка, а подлинным своим призванием считал историческую живопись и все время порывался писать значительные сюжетные произведения, которые должны были обессмертить его. Вот почему, едва в Европе наступил мир, он, пользуясь своим правом на заграничное пенсионерство, отправился в Италию с твердым намерением создать наконец большую картину. Сначала он избрал сюжет "Аполлон, поражающий Пифона" - аллегорию победы Александра I над Наполеоном, но к работе толком не приступил; потом написал "Анакреонову гробницу" и без всякого успеха показал ее на выставке в Риме. Портреты, и среди них такие жемчужины, как портреты С. С. Щербатовой (1819) и А. М. Голицына (ок. 1819), по-прежнему получались у него несравненно лучше; они-то и продолжали приносить ему признание - столь высокое, что в 1820 году ему был даже заказан автопортрет для галереи Уффици во Флоренции. Его затянувшееся пенсионерство (дважды продленное) наконец завершилось, и в начале 1822 года художнику пришлось покинуть Италию. Домой он добирался долго, по пути задержался в Мариенбаде, где общался с Гёте и дважды рисовал его. Последней его зарубежной работой был начатый, очевидно, в Милане и законченный в Париже портрет Е. С. Авдулиной (1822) - изысканный и тонкий, но настораживающий отсутствием теплоты, живого контакта с моделью, столь свойственных прежним произведениям художника.